36集都市青春剧《初恋那件小事》，该剧以梁又年与夏淼淼的爱情出发，讲述了一场互相成就，共同进步的故事。

夏淼淼，每个班里都会有的毫不起眼的普通女孩，皮肤黝黑、戴着酒瓶底似的近视眼镜，成绩勉勉强强，但活泼开朗的她喜欢为人排忧解难，当遇到同样喜欢为别人考虑问题的梁又年，淼淼的心湖第一次泛起了涟漪。梁又年给了她勇气遵从自己的内心，那份年少时的萌动变成一份前行的动力，一场青春的蜕变如期而至。

梁又年（赖冠霖 饰）的母亲是一位非常优秀的建筑师，可惜英年早逝，为了完成母亲的遗愿，梁又年埋头苦读，希望能够考入当地最好的大学，进入其中的建筑系深造。在梁又年心无旁骛追逐梦想的过程中，他的父亲之间的矛盾也愈演愈烈，父子两人经常因为梁又年未来的规划而爆发争吵。

与此同时，梁又年的学妹夏淼淼（赵今麦 饰）也在亦步亦趋的追逐着她严重的“男神”的步伐。最终，夏淼淼如愿和梁又年考入了同一所大学，并且加入了梁又年所组织的美术社。在朝夕相处之中，两人之间的距离越来越近，梁又年无条件的支持着夏淼淼去追逐自己的梦想，而夏淼淼也成为了梁又年和父亲之间关系的调和剂。